Abby Abernathy é uma boa garota e acredita que seu passado sombrio está bem distante, porém, quando se muda para uma nova cidade com America para cursar a faculdade, seu recomeço é rapidamente ameaçado pelo bad boy do local: Travis Maddox. O menino é um conquistador e logo se depara com a resistência de Abby ao seu charme. Intrigado, Travis a atrai com um jogo. Se ele perder, terá que ficar sem sexo por um mês. Se ela perder, deverá morar no apartamento dele pelo mesmo período. Qualquer que seja o resultado da aposta, nem passa pela cabeça do garoto que ele acaba de se deparar com uma adversária à altura. E é então que eles se envolvem em uma relação intensa e conturbada, que pode acabar os levando à loucura.