Nas profundezas do Bosque de 100 Acres, uma raiva destrutiva cresce quando o Ursinho Pooh, o Leitão, a Coruja e o Tigrão encontram sua casa e suas vidas em perigo depois que Christopher Robin revelou sua existência. Não querendo mais viver nas sombras, o grupo decide levar a luta para a cidade de Ashdown, casa de Christopher Robin, deixando um rastro sangrento de morte e caos por onde passa. Winnie e seus amigos selvagens logo mostrarão a todos que os caçadores logo se tornarão caçados, enquanto procuram se vingar de Christopher Robin de uma vez por todas.